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公元198年，劉備的徐州被呂布霸占，他不得不投靠強大的曹操，借助曹操的大軍討伐呂布，經過艱苦作戰(zhàn)，攻破了下邳，活捉呂布及陳宮、高順、張遼等主要將領。這四人中，陳宮只求一死，即使曹操以其老母相威脅也無濟于事，高順一言不發(fā)，藐視曹操，被曹操處死，張遼大罵呂布貪生怕死，只恨自己當年在濮陽城中沒有擒殺曹操，只有呂布“委曲求全”，向劉備低聲下氣祈求為其說一句好話，歸順曹操，為曹操鞍前馬后。

可惜的是，劉備早看透了呂布的本質，幫了“倒忙”，“公不見丁建陽董卓之事乎?”一句話葬送了呂布的生機，堅定了曹操殺呂布之心。于是呂布被絞殺，身首異處。曹操殺呂布，不是出自本心，只是被旁邊的劉備誤導了，這才頭腦發(fā)熱，殺了呂布。那么曹操殺了呂布，是否后悔過?至少后悔過三次，哪三次呢?

第一次后悔：白馬之戰(zhàn)

河北四庭柱之首顏良帶領十萬大軍討伐曹操，兩軍在白馬對峙。曹操派出原呂布手下八健將之中的宋憲和魏續(xù)，結果不到三個回合雙雙斃命，猛將徐晃上去，不到二十回合大敗而歸，曹營諸將栗然。曹操不得已，從許都請來關羽，斬殺顏良。

如果曹操沒有斬殺呂布，以呂布的武力，對付顏良是很輕松的。曹營面對袁紹手下悍將顏良，也不至于損失宋憲和魏續(xù)兩員大將，也不至于束手無策，諸將栗然。關羽“降漢不降曹”，身體雖在曹營，心中念念不忘的仍舊是皇叔劉備，給曹操立功之后，只要得知劉備下落，隨時都可能離去。如果呂布在曹營，曹操就不需要請關羽對戰(zhàn)顏良，關羽也就沒有立功的機會，也就不好意思離去了。假以時日，曹操多送關羽一些金銀、豪宅，多給予一些恩惠，可能打動關羽，收服關羽。

第二次：敗走華容道

曹操在統(tǒng)一北方，降服荊州劉琮后，一路追殺劉備于江東。東吳孫權和劉備組成孫劉聯軍，由大都督周瑜統(tǒng)一指揮，在赤壁和曹操八十三萬大軍對峙。周瑜和諸葛亮聯手，定下連環(huán)計，火燒赤壁，將曹操的八十三萬大軍燒得灰飛煙滅。此時，曹操在張遼、許褚、文聘等人的幫助下，倉皇而逃，敗走華容道。途中，曹操殘兵敗將先后被趙云、張飛、關羽等人圍追堵截，十分狼狽，多次險些丟了小命，尤其是在關羽這一關，曹操聽從謀士程昱建議，低聲下氣祈求關羽，這才順利通過。

三國演義中相關描述如下：

操曰：“五關斬將之時，還能記否?大丈夫以信義為重。將軍深明《春秋》，豈不知庾公之斯追子濯孺子之事乎?”云長是個義重如山之人，想起當日曹操許多恩義，與后來五關斬將之事，如何不動心?又見曹軍惶惶皆欲垂淚，一發(fā)心中不忍。于是把馬頭勒回，謂眾軍曰：“四散擺開?！边@個分明是放曹操的意思。

如果天下第一高手呂布在此，對付趙云、張飛、關羽等人游刃有余，保護曹操順利通過華容道毫無壓力。想當年在虎牢關前，劉關張三英才勉強擊敗呂布，濮陽城外，曹營六將擊敗呂布。因此，當曹操的生命受到危險時，他或許會想起呂布吧。

第三次：潼關之戰(zhàn)

馬超聯合韓遂等人，舉起反叛曹操的大旗，一路上勢如破竹，很順利占領潼關。曹操匆忙帶領大軍馳援，與馬超軍隊在潼關外大戰(zhàn)。馬超是西涼第一高手，猶如呂布在世，武功極高。他和許褚大戰(zhàn)二百多回合，略占上風，在隨后的混戰(zhàn)中，許褚身中數箭。馬超殺得曹操割須棄袍，渭水河畔差點射殺曹操。曹操感嘆道：馬兒不死，我命休矣。如果此時呂布活著，即使馬超再厲害，也翻不起多大的浪花。

在三國24名將之中，馬超僅僅排名第5，而呂布卻排在第1，超出馬超4個名次，實際上的差距還是很明顯的。如果呂布為曹操效力，或許都不需要曹操親自征討馬超，派出呂布，就可以輕易解決馬超了。